Alla Coppa Italia Regionale Memorial “Orazio Siino” partecipano d’ufficio le squadre partecipanti al Campionato di Promozione della stagione sportiva 2023/2024. La squadra di Promozione vincitrice la Coppa Italia Regionale 2023/2024 acquisirà il titolo sportivo per richiedere l’ammissione al Campionato di Eccellenza della stagione sportiva 2024/2025.
Qualora tale squadra avesse acquisito per meriti sportivi il diritto alla partecipazione al predetto Campionato, il titolo sportivo per richiedere l’ammissione allo stesso, sarà riservato all’altra squadra finalista di Coppa Italia.
La gara FINALE si disputerà sul campo Comunale di Castelbuono, previa sopralluogo del Fiduciario Campi Sportivi Regionale che verificherà le condizioni del campo di giuoco. In caso di parità al termine dei novanta minuti regolamentari verranno calciati i tiri di rigore.
| PRIMO TURNO – 28 accoppiamenti – Gare di andata e ritorno ad eliminazione diretta |
| Prima Fase – Andata 27 Agosto 2023 – ore 16.00 – Ritorno 3 Settembre 2023 – ore 15.30 |
| Aci e Galatea | RSC Riposto | 1-5 | 0-1 |
| Aluntina | Rosmarino | 2-4 | 0-2 |
| Bagheria delle Ville | Parmonval | 0-3 | 0-0 2/09 |
| Cus Palermo | San Giorgio Piana | 1-1 | 1-2 |
| Casteltermini | Empedoclina | 1-1 | 1-1 (5-4 dcr) |
| Catania San Pio X | Misterbianco Calcio | 0-3 | 0-2 2/09 |
| Città di Avola | Virtus Ispica 2020 | 5-1 | 1-1 |
| Città di Acicatena | Real Aci | 0-3 | 0-0 |
| Città di Canicattini | Priolo Gargallo | 0-5 | 1-1 |
| Città di Galati | Pol. Gioiosa | 3-0 | 1-3 |
| Città San Vito Lo Capo | FC Marsala | 1-0 | 1-0 |
| Fc Vittoria | Scicli | 5-0 | 4-0 |
| Frigintini | Pro Ragusa | 1-0 | 1-0 |
| Iccarense | Giardinellese | 0-3 | 0-4 |
| Kamarat | Gemini Calcio | 0-2 | 0-1 |
| Lascari | Pol. Nicosia | 3-2 | 2-2 |
| Megara 1908 | Villaggio S. Agata 2016 | 5-1 | 3-1 |
| Nuova Azzurra Fenice | Aquila Bafia | 0-2 | 2-2 |
| Partinicaudace | Alba Alcamo 1928 | 1-1 | 0-2 2/09 |
| Pol. S. Alessio | Città di Calatabiano | 3-0 | 5-4 |
| Pro Mende | Valle del Mela | 2-1 | 1-2 (4-6 dcr) |
| S. Domenica Vittoria | Kaggi | 1-0 | 0-0 06/09 |
| San Fratello | Città di Mistretta | 1-0 30/08 | 0-2 |
| Santangiolese | Nuova Rinascita | 3-1 | 2-2 |
| Città di Aci S. Antonio | FC Belpasso 2014 | 1-1 | 1-0 |
| Valdinisi Calcio | Atletico Messina | 2-1 | 4-3 2/09 |
| Villarosa San Sebastiano | Real Suttano | 1-0 | 3-1 |
| Vizzini Calcio | Palazzolo | 2-0 | 0-1 |
| Marcatori delle gare | Marcatori delle gare |